El asedio de Odawara de 1590 se libró en el castillo de Odawara, en Kanagawa, con el castillo de una noche de Toyotomi Hideyoshi en Ishigakiyama y los puestos avanzados de los Hōjō en Hachigata, Hachiōji y Oshi.
El ejército de Hideyoshi rodeó la capital de los Hōjō mientras otras fuerzas tomaban uno a uno sus castillos en toda la región. Esta ruta sigue la campaña a través de cinco castillos, desde el asedio hasta los últimos focos de resistencia, y la mayoría pueden visitarse todavía como parques o ruinas.
Date Masamune, el Dragón de un Solo Ojo, nació en el castillo de Yonezawa y terminó sus días como señor de Sendai. Esta ruta lo sigue por Yonezawa, Aizu, Iwadeyama, el castillo de Sendai, el Zuigan-ji de Matsushima y su mausoleo de Zuihoden.
Recorre los castillos que conquistó, reconstruyó o fundó entre 1584 y 1636, así como el templo y la tumba que lo sobreviven. Casi todos los edificios originales han desaparecido, de modo que varias paradas son solares o reconstrucciones.
El almirante Yi Sun-sin combatió a las flotas invasoras japonesas entre 1592 y 1598 a lo largo de la costa sur de Corea, desde su base de Yeosu hasta Okpo, la isla de Hansan, el estrecho de Myeongnyang y el estrecho de Noryang, donde murió en la última gran batalla.
La ruta recorre cinco lugares en orden: el cuartel general, la primera victoria, la trampa del ala de grulla, el estrecho donde 13 barcos se enfrentaron a una flota mucho mayor y la última noche. Varios marcadores señalan aguas o puertos y no los puntos exactos de las batallas.
