『南総里見八犬伝』（八犬伝）は、安房（現在の千葉県南部）の滝田城、館山城、千葉県の富山から始まり、古河城と行徳へと続く。 殿様が飼い犬に口にした軽率な冗談が呪いを招き、姫が散らした数珠の玉から八人の犬士が生まれる。このルートは物語の冒頭をたどり、安房の古城から伏姫の山、そして最初の犬士たちが戦う古河の決闘と、行徳での救出までを巡る。 物語に出てくる館山や芳流閣は実在の場所と同じではないため、ほとんどのピンはおおよその位置を示している。
1590年の小田原征伐は、神奈川県の小田原城を舞台に、豊臣秀吉が築いた石垣山一夜城と、鉢形、八王子、忍にあった北条方の拠点を巻き込んで戦われた。 秀吉の大軍は北条氏の本拠を取り囲み、他の軍勢は地域一帯の城を次々と攻め落とした。このルートは5つの城跡を通して、包囲戦から最後まで抵抗した城までの戦いをたどる。ほとんどは今も公園や城跡として訪れることができる。
徳川幕府を開いた徳川家康は、岡崎城に生まれ、日光東照宮に葬られた。その足跡は関ヶ原の古戦場、東京の江戸城、静岡の駿府城にも及ぶ。 1543年の誕生から、1600年の合戦、1603年の征夷大将軍就任、隠居、そして1616年の死まで、5か所をたどる。関ヶ原のピンは町のおおよその位置である。
日本で最も有名な剣豪、宮本武蔵は、この旅路で1600年の関ヶ原の戦いから、巌流島の決闘、大坂城、熊本城、そして「五輪書」を書いた洞窟、霊巌洞へと進む。 この旅路は、二つの国にまたがると資料が伝える村の生誕地から、晩年を過ごした洞窟まで、武蔵の生涯を一つひとつの地点で追う。関ヶ原や大坂での役割を含め、いくつかの点は議論があるか、後世の記録に基づいている。
1600年の秋、豊臣秀吉の死後に誰が権力を握るかを決めるため、二つの軍勢が関ヶ原で激突した。霧の中の一日で徳川家康は決定的な勝利を収め、征夷大将軍への道を開いた。 このルートは、伏見城の攻防から美濃の城々、関ヶ原の古戦場、三成の居城だった佐和山城の落城と京都での埋葬までをたどり、1603年の江戸城で終わる。日本の旧暦による日付には、その旨を記している。
第3新東京市は、「新世紀エヴァンゲリオン」の要塞都市であり、ネルフの本拠地、そして怪物じみた敵との戦場である。架空の都市だが、シリーズはこれを箱根の芦ノ湖の北岸、仙石原の近くに置いており、町はそれ以来、このつながりを積極的に打ち出してきた。 旅は、シリーズの場面と、その代わりになる場所が箱根で重なる5つの実在の地点をたどる。仙石原の平原から、第3新東京市が沈む湖まで。都市は存在したことがないので、各ピンは実在の代役の場所を指している。