後醍醐天皇は、笠置寺での籠城、隠岐諸島への配流、船上山への脱出を経て、1333年に鎌倉幕府を倒し、最後は吉野で生涯を終えた。このルートでは、笠置から京都、そして南朝にいたる天皇の足跡をたどる。 6つの地点で1331年から1339年までを追う。笠置での失敗に終わった挙兵、隠岐での配流、船上山への脱出、京都での短い建武の新政、吉水神社に置かれた仮の御所、そして如意輪寺にある天皇の陵である。史料が地域や伝承しか伝えていないため、ピンがおおよその位置を示している場所もある。
東大寺の奈良の大仏を造ったのは聖武天皇である。天皇は各国に寺を置くよう命じ、都も平城宮から恭仁京、さらに紫香楽へと移した。 天然痘の流行や反乱、不作が相次ぐなか、聖武天皇は仏教に守りを求めた。このルートでは、奈良を出発し、短命に終わった二つの都と現在の東京にある国分寺を経て、752年の大仏開眼供養にいたる天皇の足跡をたどる。遺跡だけが残る場所や、位置がおおよその場所もある。
日本を代表する忠義の武士、楠木正成は、大阪府の赤坂城と千早城で戦い、1336年に神戸の湊川で討死した。寺の学問所から東京の銅像まで、彼の生涯を5つの地点でたどる。 ルートは、彼が学んだ河内長野の観心寺から、名を高めた2つの山城、湊川の神社を経て、皇居のそばにある銅像へと続く。正確な場所がわからないところでは、ピンは一帯を示している。
足利将軍は1336年から1573年まで京都から日本を支配し、その寺院は天龍寺、相国寺、金閣寺（鹿苑寺）、龍安寺、銀閣寺（慈照寺）として今に残っている。 このルートは、足利尊氏が後醍醐天皇を弔うために建てた寺から、義満の花の御所と金閣、応仁の乱、そして義政の未完の銀閣までをたどる。花の御所そのものは現存せず、石碑がその跡を示すだけである。