В 218 году до н. э. карфагенский полководец Ганнибал выступил из Испании, чтобы напасть на Рим тем путём, которого римляне никак не ждали: по суше, через Пиренеи, Рону и Альпы, с десятками тысяч солдат, лошадьми и 37 боевыми слонами. Пять месяцев спустя он спустился на равнину По с потрёпанной, но непобеждённой армией и уже через несколько недель одержал первые две победы в Италии.
Маршрут следует за походом в изложении греческого историка Полибия, писавшего примерно семьдесят лет спустя и сам прошедшего альпийским путём. Никто не знает наверняка, где Ганнибал перешёл Рону и каким перевалом воспользовался, поэтому несколько меток помечены как предположительные.
После десяти лет под Троей Одиссей отправляется к родной Итаке и добирается до неё ещё десять: сбитый с пути ветрами, он встречает людоеда-циклопа, колдунью, превращающую его спутников в свиней, сирен, Сциллу и Харибду и нимфу, которая не хочет его отпускать, и теряет на пути все корабли и всех товарищей. «Одиссею» Гомера, сложенную около конца VIII века до н. э., читают как карту с тех пор, как вообще читают.
Уже в древности места поэмы связывали с реальными берегами, в основном вокруг Сицилии и юга Италии. Эти отождествления — предания, а не факты, и древний географ Эратосфен сомневался во всех, поэтому большинство меток здесь помечены как гипотетические.
Флоренция, 1476 год: юный Эцио Аудиторе видит, как его отца и братьев вешают по ложному обвинению, и следующую четверть века охотится на виновных — по Тоскане, Романье и Венеции, вплоть до самого Ватикана. Игра Ubisoft 2009 года воссоздала Италию Возрождения так, чтобы по ней можно было лазать и бегать по крышам, а вымышленную вражду ассасинов и тамплиеров смешала с настоящими людьми: Медичи и Пацци, Леонардо да Винчи, Катериной Сфорцей и папой из рода Борджиа.
Маршрут проходит по настоящим зданиям и городам игры. Семья Аудиторе и её вилла вымышлены; большинство окружающих их событий придумано или переставлено по сравнению с историей.
Весной 334 года до н. э. Александр, 22-летний царь Македонии, вошёл в Азию с армией македонян и греков, чтобы воевать с Персидской империей. Одиннадцать лет спустя он трижды разбил персидского царя Дария III, взял Египет, сжёг Персеполь и довёл своих людей до рек Пенджаба — а затем умер в Вавилоне в 32 года, оставив империю от Греции до Индии.
Маршрут следует за походом через его поворотные пункты, главным проводником служит «Анабасис» Арриана, написанный четыре века спустя по более ранним рассказам. Несколько полей сражений можно определить лишь приблизительно; их метки помечены соответствующим образом.
