El Reino de Ryukyu gobernó Okinawa desde el castillo de Shuri, en Naha, y su historia aún puede recorrerse en los castillos de Nakijin, Zakimi y Katsuren y en las tumbas reales de Tamaudun.
La ruta sigue al reino desde la era de los tres principados y la unificación de Shō Hashi en 1429, pasando por la caída de un señor rival en 1458, hasta las tumbas reales de 1501. La mayoría de estos castillos son ruinas o reconstrucciones.
En julio de 1853, cuatro buques de guerra negros fondearon frente a Uraga y pusieron fin a más de dos siglos de aislamiento japonés. En menos de un año, el comodoro Matthew Perry había entregado la carta de un presidente, firmado un tratado y abierto dos puertos.
La ruta sigue sus dos viajes: de la corte ryukyuense de Shuri a Uraga, Kurihama, el tratado en Yokohama y los templos de Shimoda. Perry visitó también Hakodate en 1854, pero esa parada no se incluye.
