В 1990 году Кристофер Маккэндлесс окончил Университет Эмори, отдал сбережения на благотворительность и исчез из жизни своей семьи. Два года он скитался по Америке под именем «Александр Супербродяга» — перебивался случайными заработками, жил в лагерях, сплавлялся на каноэ по реке Колорадо в Мексику. В апреле 1992 года он добрался автостопом до Аляски и ушёл в глушь с очень небольшим запасом еды. Там он и умер тем же летом в возрасте 24 лет. Джон Кракауэр рассказал его историю в книге «В диких условиях» (1996), которую в 2007 году экранизировал Шон Пенн.
Маршрут следует по его документально подтверждённому пути. Тропа Стампид опасна, и этот маршрут — не приглашение повторять последнюю его часть.
С 1947 по 1950 год Сал Пэрадайз, молодой писатель из Нью-Джерси, снова и снова пересекает Америку — автостопом, на автобусах и на чужих машинах — обычно вслед за своим диким, магнетическим другом Дином Мориарти. Джек Керуак напечатал эту историю на сплошном рулоне бумаги за три недели в апреле 1951 года, а опубликована она была в 1957-м. Сал — это Керуак, Дин — Нил Кэссиди, и большинство поездок действительно были.
Маршрут выбирает места, которые называет роман, — от дождливого неудачного старта на Гудзоне до Мехико и обратно, на уличный угол в Нью-Йорке. В романе есть города и улицы, но нет адресов, поэтому большинство меток обозначают районы, а не двери.