Весной 1890 года драматург и врач Антон Чехов выехал из Москвы, пересёк Сибирь и добрался до Сахалина — острова каторжников к северу от Японии, чтобы пересчитать его обитателей поимённо. План он хранил в тайне до января, 82 дня ехал через Сибирь, а домой вернулся спустя месяцы морем.
Маршрут идёт за ним от московского дома через Томск, Иркутск и Амур к каторжным постам Сахалина и обратно во Владивосток. Некоторые метки обозначают города целиком: где именно жил Чехов, неизвестно.
Рейчел Чу, американская китаянка и профессор экономики, летит в Сингапур со своим парнем Ником на свадьбу его лучшего друга и узнаёт, что семья Ника — одна из богатейших в стране. Фильм Джона М. Чу 2018 года ведёт её от аэропорта до стола для маджонга, где она бросает вызов его матери.
Маршрут проходит через девять мест из фильма в порядке сюжета. Некоторые места истории снимали не в Сингапуре, а в Малайзии: поместье семьи Янг в Куала-Лумпуре, островные вечеринки на Лангкави и зал для маджонга в Пинанге.
В 1888 году Нелли Блай, звезда репортёрского цеха газеты Джозефа Пулитцера «Нью-Йорк уорлд», предложила превратить «Вокруг света за восемьдесят дней» Жюля Верна в быль. 14 ноября 1889 года, получив на сборы два дня и взяв как можно меньше багажа, она отплыла из Хобокена, чтобы побить вымышленный рекорд Филеаса Фогга. Домой она вернулась через 72 дня 6 часов 11 минут — это был мировой рекорд, правда недолгий, — и стала знаменитостью, а читатели «Уорлд» гадали о времени её прибытия с точностью до секунды.
Маршрут следует за её книгой 1890 года, остановка за остановкой, с датами из её собственных записей. На восток она плыла пароходом и ехала поездом: через Суэцкий канал и британские порты Азии.
