El Reino de Ryukyu gobernó Okinawa desde el castillo de Shuri, en Naha, y su historia aún puede recorrerse en los castillos de Nakijin, Zakimi y Katsuren y en las tumbas reales de Tamaudun.
La ruta sigue al reino desde la era de los tres principados y la unificación de Shō Hashi en 1429, pasando por la caída de un señor rival en 1458, hasta las tumbas reales de 1501. La mayoría de estos castillos son ruinas o reconstrucciones.
La batalla de Okinawa, librada de marzo a junio de 1945, fue de las islas Kerama y las playas de desembarco de Kadena al castillo de Shuri y la colina de Mabuni, en el sur de la isla.
Esta ruta sigue la campaña terrestre a través de seis lugares que hoy se pueden encontrar en un mapa, desde el primer desembarco hasta el Cornerstone of Peace (Piedra Angular de la Paz), donde están inscritos los nombres de los fallecidos de todos los bandos. Varios de los sitios son monumentos, y los marcadores de las islas Kerama y de la cresta de Kakazu son aproximados.
En julio de 1853, cuatro buques de guerra negros fondearon frente a Uraga y pusieron fin a más de dos siglos de aislamiento japonés. En menos de un año, el comodoro Matthew Perry había entregado la carta de un presidente, firmado un tratado y abierto dos puertos.
La ruta sigue sus dos viajes: de la corte ryukyuense de Shuri a Uraga, Kurihama, el tratado en Yokohama y los templos de Shimoda. Perry visitó también Hakodate en 1854, pero esa parada no se incluye.