Весной 334 года до н. э. Александр, 22-летний царь Македонии, вошёл в Азию с армией македонян и греков, чтобы воевать с Персидской империей. Одиннадцать лет спустя он трижды разбил персидского царя Дария III, взял Египет, сжёг Персеполь и довёл своих людей до рек Пенджаба — а затем умер в Вавилоне в 32 года, оставив империю от Греции до Индии.
Маршрут следует за походом через его поворотные пункты, главным проводником служит «Анабасис» Арриана, написанный четыре века спустя по более ранним рассказам. Несколько полей сражений можно определить лишь приблизительно; их метки помечены соответствующим образом.
С 1947 по 1950 год Сал Пэрадайз, молодой писатель из Нью-Джерси, снова и снова пересекает Америку — автостопом, на автобусах и на чужих машинах — обычно вслед за своим диким, магнетическим другом Дином Мориарти. Джек Керуак напечатал эту историю на сплошном рулоне бумаги за три недели в апреле 1951 года, а опубликована она была в 1957-м. Сал — это Керуак, Дин — Нил Кэссиди, и большинство поездок действительно были.
Маршрут выбирает места, которые называет роман, — от дождливого неудачного старта на Гудзоне до Мехико и обратно, на уличный угол в Нью-Йорке. В романе есть города и улицы, но нет адресов, поэтому большинство меток обозначают районы, а не двери.
