Григорий Печорин, скучающий и блестящий, скитается по Кавказу и оставляет за собой разрушения: хижина контрабандистов в Тамани, курортный сезон в Пятигорске и Кисловодске и дуэль на краю скалы. Лермонтов написал пять связанных повестей и сам погиб на дуэли в Пятигорске в 1841 году.
Маршрут идёт в порядке книги — от заснеженного перевала и морского порта к источнику, павильону с арфой и скале с аркой, где Печорин ведёт свои игры, и заканчивается на Машуке, где автор встретил собственную судьбу. Некоторые метки отмечают настоящие места, которые лишь заменяют места из романа.
В 1927 году бывший дворянин и обаятельный авантюрист гоняются по Советскому Союзу за двенадцатью обеденными стульями, в одном из которых спрятаны фамильные драгоценности. Комический роман Ильфа и Петрова ведёт их из сонного провинциального города через Москву и Волгу к курорту Пятигорск, по кавказской дороге и к побережью Крыма.
На маршруте шесть остановок; Старгород и Васюки выдуманы, так что их метки — лишь возможные прототипы.
В 82 года Лев Толстой тайком ушёл из дома среди ночи, сел в поезд, не зная, куда едет, и через десять дней умер. Маршрут повторяет это бегство ноября 1910 года: от родовой усадьбы через два монастыря к маленькой железнодорожной станции, на которую вдруг устремились взгляды всего мира.
В маршруте шесть остановок в Тульской, Калужской и Липецкой областях. Три из них приблизительные: две железнодорожные станции найдены поиском по карте, а Астапово обозначено по посёлку.
