Весной 1890 года драматург и врач Антон Чехов выехал из Москвы, пересёк Сибирь и добрался до Сахалина — острова каторжников к северу от Японии, чтобы пересчитать его обитателей поимённо. План он хранил в тайне до января, 82 дня ехал через Сибирь, а домой вернулся спустя месяцы морем.
Маршрут идёт за ним от московского дома через Томск, Иркутск и Амур к каторжным постам Сахалина и обратно во Владивосток. Некоторые метки обозначают города целиком: где именно жил Чехов, неизвестно.
В 1927 году бывший дворянин и обаятельный авантюрист гоняются по Советскому Союзу за двенадцатью обеденными стульями, в одном из которых спрятаны фамильные драгоценности. Комический роман Ильфа и Петрова ведёт их из сонного провинциального города через Москву и Волгу к курорту Пятигорск, по кавказской дороге и к побережью Крыма.
На маршруте шесть остановок; Старгород и Васюки выдуманы, так что их метки — лишь возможные прототипы.