В 1271 году семнадцатилетний венецианец отправился вместе с отцом и дядей ко двору Хубилая и не возвращался домой 24 года. Спустя годы, в генуэзской тюрьме, он продиктовал сокамернику всё, что видел, и так появилась «Книга Марко Поло».
Маршрут следует за книгой из Венеции и Акры к Персидскому заливу, через нагорья Памира и пустыню в летнюю и зимнюю столицы Хубилая, на юг в Ханчжоу и порт Зайтун и снова домой. Некоторые дороги реконструированы учёными, а Поло порой преувеличивает, так что на каждой остановке отмечено, где доказательств мало.
В 218 году до н. э. карфагенский полководец Ганнибал выступил из Испании, чтобы напасть на Рим тем путём, которого римляне никак не ждали: по суше, через Пиренеи, Рону и Альпы, с десятками тысяч солдат, лошадьми и 37 боевыми слонами. Пять месяцев спустя он спустился на равнину По с потрёпанной, но непобеждённой армией и уже через несколько недель одержал первые две победы в Италии.
Маршрут следует за походом в изложении греческого историка Полибия, писавшего примерно семьдесят лет спустя и сам прошедшего альпийским путём. Никто не знает наверняка, где Ганнибал перешёл Рону и каким перевалом воспользовался, поэтому несколько меток помечены как предположительные.
Весной 334 года до н. э. Александр, 22-летний царь Македонии, вошёл в Азию с армией македонян и греков, чтобы воевать с Персидской империей. Одиннадцать лет спустя он трижды разбил персидского царя Дария III, взял Египет, сжёг Персеполь и довёл своих людей до рек Пенджаба — а затем умер в Вавилоне в 32 года, оставив империю от Греции до Индии.
Маршрут следует за походом через его поворотные пункты, главным проводником служит «Анабасис» Арриана, написанный четыре века спустя по более ранним рассказам. Несколько полей сражений можно определить лишь приблизительно; их метки помечены соответствующим образом.
