Орасио Оливейра по ночам бродит по Парижу с Магой и друзьями из Клуба Змеи, пока смерть младенца не разрушает компанию. Затем действие романа переносится в Буэнос-Айрес: цирк, психиатрическая клиника и окно над внутренним двором.
Маршрут проходит по настоящим парижским местам книги, от моста Искусств до кладбища Монпарнас, а потом по сценам в Буэнос-Айресе. Большинство парижских остановок взято из литературного маршрута «Рутас Сервантес»; буэнос-айресские выдуманы и на карте не отмечены.
Весной 1890 года драматург и врач Антон Чехов выехал из Москвы, пересёк Сибирь и добрался до Сахалина — острова каторжников к северу от Японии, чтобы пересчитать его обитателей поимённо. План он хранил в тайне до января, 82 дня ехал через Сибирь, а домой вернулся спустя месяцы морем.
Маршрут идёт за ним от московского дома через Томск, Иркутск и Амур к каторжным постам Сахалина и обратно во Владивосток. Некоторые метки обозначают города целиком: где именно жил Чехов, неизвестно.
Хемингуэй написал «Праздник, который всегда с тобой» о своих бедных и счастливых первых годах в Париже 1920-х, по записным книжкам, которые в 1928 году оставил в чемоданах в «Ритце». Книга вышла в 1964 году, уже после его смерти.
Маршрут проходит по Парижу мемуаров: квартира на улице Кардинала Лемуана, салон Гертруды Стайн, книжная лавка Сильвии Бич, кафе Монпарнаса и Сен-Жермена и «Ритц», где нашлись записные книжки. Сам Хемингуэй говорил, что книгу можно считать вымыслом, поэтому сцены из неё стоит читать как воспоминание, а не как документ.