En el 218 a. C., el general cartaginés Aníbal partió de Hispania para atacar Roma por la única ruta que los romanos nunca esperaron: por tierra, a través de los Pirineos, el Ródano y los Alpes, con decenas de miles de soldados, caballos y 37 elefantes de guerra. Cinco meses después bajó a la llanura del Po con un ejército maltrecho pero invicto, y en pocas semanas ganó sus dos primeras victorias en Italia.
La ruta sigue la marcha tal como la cuenta el historiador griego Polibio, que escribió unos setenta años después y recorrió él mismo el camino alpino. Nadie sabe con certeza por dónde cruzó Aníbal el Ródano ni qué paso usó, así que varias chinchetas están marcadas como especulativas.
En enero de 1817 el general José de San Martín sacó de Mendoza un ejército y lo condujo a través de los Andes para liberar Chile del dominio español. La travesía duró 21 días, y la hazaña se ha comparado con los cruces de los Alpes de Aníbal y de Napoleón.
La ruta sigue la campaña desde el monumento de la colina de Mendoza y el campamento de El Plumerillo, por los dos pasos que usaron las columnas, hasta las victorias de Chacabuco y Maipú. Las paradas de montaña están señaladas de forma aproximada; los pasos son largos y no se conocen las sendas exactas del ejército.
Huck Finn simula su propio asesinato y, con Jim, que ha huido de la esclavitud, baja por el Misisipi en una balsa. Su meta es Cairo, donde Jim sería un hombre libre en cuanto lo viera. Se les pasa de largo en la niebla y siguen a la deriva hacia tierras esclavistas, junto a una enemistad entre familias, dos estafadores y una granja con el último giro del libro.
Twain construyó St. Petersburg a partir de Hannibal, el pueblo de su niñez. La mayoría de los lugares de la novela son inventados, así que cada marcador señala un monumento real o un sustituto, y el territorio de los Grangerford y Bricksville quedan fuera del mapa.