1888年、ジョゼフ・ピューリッツァーのニューヨーク・ワールド紙の花形記者ネリー・ブライは、ジュール・ヴェルヌの『80日間世界一周』を現実にしようと提案した。1889年11月14日、二日前の通告で、できるだけ少ない荷物を持って、彼女はフィリアス・フォッグの架空の記録を破るためホーボーケンから出港した。72日6時間11分後に帰国し、それは世界記録――ただしつかの間の――となり、彼女は一躍有名人になった。その間、ワールド紙の読者は彼女の到着時刻を秒単位で予想していた。 ルートは1890年の彼女の著書に従い、立ち寄り先ごとに、彼女自身の記録にある日付をたどる。東回りで、汽船と鉄道を乗り継ぎ、スエズ運河とアジアのイギリス領の港を通った。
連邦最高裁判所は、州間バスを扱うターミナルの待合室やランチカウンターでの人種隔離は違法だと判決していた。だが深南部の各地では「白人専用」の標識が掲げられたままだった。1961年5月4日、人種平等会議（CORE）の志願者十三人が、黒人と白人が一緒になって、二台のバスでワシントンD.C.を出発し、ニューオーリンズまでこの判決を試す旅に出た。アラバマでは暴徒に迎えられ、バスは燃やされ、警察は見て見ぬふりをした。その後、数百人のライダーが続き、ミシシッピの刑務所に入った。 ルートは、ライドが実際に起きた場所を巡る。その多くはいまでは博物館になっており、国定記念物の一部でもある。
1971年、ミネアポリスの3人の教育実習生が、歴史の授業のために2週間で「オレゴン・トレイル」を書き上げた。1848年を舞台とする1985年のApple II版は、アメリカの教室の定番となった。牛を買い、川を渡り、バッファローを狩り、そして、あまりにもしばしば赤痢で死ぬ。このシリーズは累計で6500万本以上を売り上げている。ゲームは実在の道の実在の名所をもとに作られた。それは全長2,170マイルの幌馬車の道で、およそ40万人の移民が、多くの先住民族の故地を横切って、オレゴンとカリフォルニアを目指した。その大半は1846年から1869年の間である。 このルートは、ミズーリからウィラメット・バレーまで、ゲームの立ち寄り先をたどり、それぞれの場所に今あるものを紹介する。
1990年、クリストファー・マッカンドレスはエモリー大学を卒業すると、貯金を慈善団体に寄付し、家族の前から姿を消した。それから2年間、彼は「アレクサンダー・スーパートランプ」と名乗ってアメリカをさまよう。臨時の仕事をし、キャンプで暮らし、カヌーでコロラド川をメキシコまで下った。1992年4月にはヒッチハイクでアラスカへ行き、ごくわずかな食料だけを持って原野に踏み込んだ。そしてその夏、24歳で亡くなった。ジョン・クラカワーは彼の物語を著書「イントゥ・ザ・ワイルド」（1996年）に書き、2007年にショーン・ペンが映画化した。 このルートは、記録に残る彼の足跡をたどる。スタンピード・トレイルは危険な道であり、このルートは、その最後の部分を再びたどるよう勧めるものではない。
1947年から1950年にかけて、ニュージャージー出身の若い作家サル・パラダイスは、ヒッチハイクやバス、借り物の車でアメリカを何度も横断する。たいていは、奔放で人を惹きつける友人ディーン・モリアーティを追いかけての旅だ。ジャック・ケルアックは1951年4月、3週間かけて、この物語を継ぎ目のない巻紙にタイプで打ち続けた。出版は1957年である。サルはケルアック、ディーンはニール・キャサディで、旅の大半は実際にあったことだ。 このルートでは、小説に名前の出てくる場所を拾っていく。ハドソン川の雨の中での出だしの失敗から、メキシコシティ、そしてニューヨークの街角に戻るまでだ。小説に出てくるのは番地ではなく町や通りの名なので、ほとんどのピンは建物ではなく一帯を指している。