В июле 1853 года четыре чёрных военных корабля бросили якорь у Ураги и положили конец более чем двухвековой изоляции Японии. Меньше чем за год коммодор Мэтью Перри вручил письмо президента, подписал договор и открыл два порта.
Маршрут повторяет два его плавания: от дворца рюкюсских королей в Сюри до Ураги, Курихамы, места подписания договора в Иокогаме и храмов Симоды. Перри побывал и в Хакодатэ в 1854 году, но эта остановка в маршрут не входит.
Григорий Печорин, скучающий и блестящий, скитается по Кавказу и оставляет за собой разрушения: хижина контрабандистов в Тамани, курортный сезон в Пятигорске и Кисловодске и дуэль на краю скалы. Лермонтов написал пять связанных повестей и сам погиб на дуэли в Пятигорске в 1841 году.
Маршрут идёт в порядке книги — от заснеженного перевала и морского порта к источнику, павильону с арфой и скале с аркой, где Печорин ведёт свои игры, и заканчивается на Машуке, где автор встретил собственную судьбу. Некоторые метки отмечают настоящие места, которые лишь заменяют места из романа.
Гек Финн инсценирует собственное убийство и вместе с Джимом, сбежавшим от рабства, плывёт на плоту вниз по Миссисипи. Их цель — Каир: как только Джим увидит его, он станет свободным человеком. Но в тумане они проплывают мимо и несутся дальше, в страну рабовладельцев, мимо кровной вражды двух семей, двух мошенников и фермы с последним поворотом сюжета.
Твен построил Санкт-Петербург по образцу родного городка Ганнибал. Большинство мест в романе выдуманы, поэтому каждая метка отмечает настоящую достопримечательность или место-заместитель, а края Грейнджерфордов и Бриксвилл остаются вне карты.
Эцио Аудиторе да Фиренце приезжает в Константинополь в 1511 году — старый ассасин, ищущий пять ключей, которые открывают библиотеку, запечатанную под Масиафом Альтаиром два с половиной века назад. Ключи разбросаны по османской столице, разрываемой притязаниями на престол принцев Ахмета и Селима, а византийские тамплиеры действуют против города; поиски ведут от башни Галата и Айя-Софии к дворцу Топкапы, дальше на Девичью башню в Босфоре и, в конце, в крепость византийских тамплиеров под Каппадокией.
Маршрут начинается в Масиафе в Сирии и ведёт за Эцио по настоящему Стамбулу из игры — башня, храм, дворец и островок, которые можно посетить и сегодня, — а заканчивается под землёй в Каппадокии.
Воскресным вечером в мае 1857 года индийские солдаты армии Ост-Индской компании взбунтовались в Мируте и поскакали к Дели. Через несколько недель восстала значительная часть Северной Индии: солдаты, князья, лишённые владений Компанией, и крестьяне со своими обидами. Британцам понадобилось больше года, чтобы подавить его, а после этого сама Компания была упразднена, и Индия перешла под власть Короны.
У восстания много названий — от «мятежа сипаев» до «первой войны за независимость». Это была не одна армия на одной дороге, а цепь восстаний, и маршрут обходит главные их центры по порядку: Мирут, Дели, Канпур, Лакхнау, Джханси, Калпи и Гвалиор. Обе стороны совершали зверства против мирных жителей, и в текстах они названы прямо.
