Летом 1897 года 21-летний Джек Лондон отплыл на север, чтобы присоединиться к клондайкской золотой лихорадке. Домой он вернулся без золота, зато с цингой и историями, прославившими его имя: «Зов предков», «Развести костёр» и другими.
Маршрут ведёт за ним от берега Дайя через Чилкутский перевал, по озёрам и порогам Юкона, через зиму на реке Стюарт — в Доусон-Сити, где до сих пор стоит его хижина.
В 1868 году, на заре Второй промышленной революции, ассасины-близнецы Джейкоб и Иви Фрай приезжают в Лондон, который контролируют тамплиеры во главе с Кроуфордом Старриком, и берутся вернуть себе город: они создают свою уличную банду «Грачей» в открытом мире из семи викторианских районов. Джейкоб расправляется с лейтенантами Старрика, а Иви охотится за Частицей Эдема — Саваном, от собора Святого Павла до Тауэра и до хранилища под Букингемским дворцом.
Этот маршрут следует за обеими сюжетными линиями по столице, а затем перескакивает вперёд: в Уайтчепел 1888 года, где Иви в дополнении охотится за тем, кого называют Джек-потрошитель, и к Тауэрскому мосту 1916 года, где внучка Джейкоба Лидия по просьбе Черчилля зачищает гнездо немецких шпионов. Каждая остановка — настоящее здание или район, куда можно дойти пешком.
В 1715 году валлийский пират убивает ассасина, забирает его одежду и имя и оказывается на его месте на встрече тамплиеров в Гаване. Так Эдвард Кенуэй входит в золотой век пиратства: он получает корабль «Галка», создаёт в Нассау пиратское братство, теряет друзей — одних на виселице, других в раздорах между собой — и до конца истории гонится за устройством под названием Обсерватория, которое может наблюдать за любым человеком на земле.
Black Flag разворачивает всё это в настоящих портах — Гаване, Нассау, Кингстоне, Порт-Ройале — а затем покидает Карибское море ради майяских руин Тулума, острова в Гвинейском заливе и финальной сцены в Лондоне. Маршрут ведёт за Эдвардом от гавани, где начинается заговор Торреса, через пиратскую республику и губернатора, который её уничтожает, к дому в Кингстоне, где Мэри Рид снимает маску, тюрьме Порт-Ройала, Принсипи, где ждёт Мудрец, и Ковент-Гардену. Большинство остановок отмечают настоящую достопримечательность в городе, который воссоздаёт игра.
В 1990 году Кристофер Маккэндлесс окончил Университет Эмори, отдал сбережения на благотворительность и исчез из жизни своей семьи. Два года он скитался по Америке под именем «Александр Супербродяга» — перебивался случайными заработками, жил в лагерях, сплавлялся на каноэ по реке Колорадо в Мексику. В апреле 1992 года он добрался автостопом до Аляски и ушёл в глушь с очень небольшим запасом еды. Там он и умер тем же летом в возрасте 24 лет. Джон Кракауэр рассказал его историю в книге «В диких условиях» (1996), которую в 2007 году экранизировал Шон Пенн.
Маршрут следует по его документально подтверждённому пути. Тропа Стампид опасна, и этот маршрут — не приглашение повторять последнюю его часть.
