Tres estudiantes de magisterio de Mineápolis escribieron The Oregon Trail en dos semanas, en 1971, para una clase de historia. Su versión de 1985 para Apple II, ambientada en 1848, se convirtió en un clásico de las aulas estadounidenses —comprar bueyes, vadear ríos, cazar bisontes y, con demasiada frecuencia, morir de disentería—, y la serie ha vendido más de 65 millones de copias. El juego se construyó en torno a hitos reales de la ruta real, un camino de carretas de 2170 millas que unos 400 000 emigrantes recorrieron hacia Oregón y California, sobre todo entre 1846 y 1869, a través de las tierras de muchas naciones nativas.
La ruta sigue las paradas del juego desde Misuri hasta el valle de Willamette, con lo que hay hoy en cada lugar.
Durante dieciocho meses, en 1860 y 1861, relevos de jinetes ligeros en caballos veloces llevaron cartas a lo largo de 1900 millas, desde el río Misuri hasta California. Tardaba unos diez días, nunca fue rentable y el telégrafo lo dejó obsoleto en menos de año y medio; aun así, se convirtió en una de las grandes leyendas del Lejano Oeste.
La ruta sigue el correo hacia el oeste a través de ocho lugares: las cuadras de las que salió el primer jinete, una estación que se conserva en Kansas, Fort Kearny, Julesburg, las llanuras donde Mark Twain vio pasar un jinete como un rayo junto a su diligencia, Utah, el desierto de Nevada y el final del trayecto en Sacramento. Cuando la leyenda (Buffalo Bill, los ocho días de Twain) se adelanta a los documentos, el texto lo dice.
En junio de 1995, Cheryl Strayed, de 26 años y sin experiencia como senderista, salió sola a recorrer a pie 1100 millas del Pacific Crest Trail. Sus memorias, Salvaje, llegaron al n.º 1 de la lista de superventas del New York Times, y Reese Witherspoon la interpretó en la película de 2014, Alma salvaje.
Esta ruta sigue la caminata hacia el norte, desde el desierto de Mojave hasta el río Columbia, a partir del esquema de las memorias y de las escenas más conocidas de la película. La película condensa y dramatiza, así que las paradas basadas en ella lo indican, y los marcadores señalan zonas, no campamentos.
