Восемнадцать месяцев, в 1860 и 1861 годах, сменявшие друг друга лёгкие всадники на быстрых лошадях везли письма на 1900 миль — от реки Миссури до Калифорнии. Дорога занимала около десяти дней, прибыли служба так и не приносила, а через полтора года её вытеснил телеграф — и всё же она стала одной из великих легенд Дикого Запада.
Маршрут идёт вслед за почтой на запад через восемь мест: конюшни, откуда выехал первый всадник, уцелевшая станция в Канзасе, форт Карни, Джулсбург, равнины, где Марк Твен увидел, как мимо его дилижанса пролетел гонец, Юта, пустыня Невада и конечная точка в Сакраменто. Там, где легенда (Буффало Билл, восемь дней у Твена) уходит дальше документов, в тексте об этом сказано.
В мае 1804 года Уильям Кларк и ещё около 30 человек покинули зимний лагерь на Миссисипи и повернули вверх по Миссури — первый этап экспедиции, посланной пересечь недавно приобретённую западную часть страны. Капитаны Мериуэзер Льюис и Кларк вели дневники, и многие их записи цитируются здесь в переводе.
Маршрут идёт за ними от лагеря Дюбуа мимо могилы сержанта, через напряжённое противостояние с тетонами-сиу, зимовку в форте Мандан, Большие водопады, Континентальный водораздел и заснеженную тропу Лоло к Тихому океану, а затем домой — через подпись Кларка на Столпе Помпея. Там, где лагерь потерян из-за реки или времени, метка обозначает ближайшее место, которое можно посетить.
Три студента-практиканта в Миннеаполисе написали The Oregon Trail за две недели в 1971 году для урока истории. Версия для Apple II 1985 года, действие которой разворачивается в 1848-м, стала обязательной частью американских школьных классов — покупка волов, переправы через реки, охота на бизонов и, слишком часто, смерть от дизентерии, — а серия разошлась тиражом более 65 миллионов копий. Игра построена вокруг настоящих вех настоящей Орегонской тропы: 2170 миль фургонного пути, по которому около 400 000 переселенцев добирались до Орегона и Калифорнии, в основном между 1846 и 1869 годами, через земли многих коренных народов.
Маршрут следует за остановками игры от Миссури до долины Уилламетт и рассказывает, что стоит на каждом месте сегодня.