En 1888, Nellie Bly, la reportera estrella del World de Nueva York de Joseph Pulitzer, propuso convertir en realidad La vuelta al mundo en ochenta días de Julio Verne. El 14 de noviembre de 1889, con dos días de aviso y el menor equipaje posible, zarpó de Hoboken para batir el récord ficticio de Phileas Fogg. Volvió a casa 72 días, 6 horas y 11 minutos después, con un récord mundial —por poco tiempo— y convertida en una celebridad, mientras los lectores del World adivinaban su hora de llegada al segundo.
La ruta sigue su libro de 1890, parada a parada, con las fechas de su propio registro. Fue hacia el este en vapor y en tren, a través del canal de Suez y de los puertos británicos de Asia.
El Tribunal Supremo había dictaminado que las salas de espera y los mostradores de comida segregados en las terminales de autobuses interestatales eran ilegales, pero en todo el Sur profundo los carteles de «solo blancos» seguían en su sitio. El 4 de mayo de 1961, trece voluntarios del Congreso de Igualdad Racial (CORE), negros y blancos juntos, salieron de Washington, D. C., en dos autobuses para poner a prueba la sentencia hasta Nueva Orleans. En Alabama los recibieron turbas, un autobús en llamas y policías que miraban hacia otro lado; cientos de viajeros más los siguieron a las cárceles de Misisipi.
La ruta recorre los viajes pasando por los lugares donde ocurrieron, varios de ellos hoy museos y parte de un monumento nacional.
Tres estudiantes de magisterio de Mineápolis escribieron The Oregon Trail en dos semanas, en 1971, para una clase de historia. Su versión de 1985 para Apple II, ambientada en 1848, se convirtió en un clásico de las aulas estadounidenses —comprar bueyes, vadear ríos, cazar bisontes y, con demasiada frecuencia, morir de disentería—, y la serie ha vendido más de 65 millones de copias. El juego se construyó en torno a hitos reales de la ruta real, un camino de carretas de 2170 millas que unos 400 000 emigrantes recorrieron hacia Oregón y California, sobre todo entre 1846 y 1869, a través de las tierras de muchas naciones nativas.
La ruta sigue las paradas del juego desde Misuri hasta el valle de Willamette, con lo que hay hoy en cada lugar.
En 1990 Christopher McCandless se graduó en la Universidad Emory, entregó sus ahorros a una organización benéfica y desapareció de la vida de su familia. Durante dos años vagó por Estados Unidos bajo el nombre de «Alexander Supertramp»: hacía trabajos ocasionales, vivía en campamentos y bajó en canoa por el río Colorado hasta México. En abril de 1992 hizo autostop hasta Alaska y se internó en la naturaleza con muy poca comida. Murió allí ese verano, a los 24 años. Jon Krakauer contó su historia en el libro «Hacia rutas salvajes» (1996), que Sean Penn llevó al cine en 2007.
La ruta sigue su camino documentado. El Stampede Trail es peligroso, y esta ruta no es una invitación a recorrer de nuevo su último tramo.
Entre 1947 y 1950, Sal Paradise, un joven escritor de Nueva Jersey, cruza Estados Unidos una y otra vez (haciendo autostop, en autobús y en coches prestados), casi siempre persiguiendo a su salvaje y magnético amigo Dean Moriarty. Jack Kerouac mecanografió la historia en un rollo continuo de papel en tres semanas de abril de 1951, y se publicó en 1957. Sal es Kerouac, Dean es Neal Cassady y la mayoría de los viajes ocurrieron de verdad.
La ruta recoge los lugares que nombra la novela, desde un falso comienzo bajo la lluvia junto al Hudson hasta Ciudad de México y de vuelta a una esquina de Nueva York. La novela da pueblos y calles en lugar de direcciones, así que la mayoría de los marcadores señalan zonas, no puertas.
