Durante dieciocho meses, en 1860 y 1861, relevos de jinetes ligeros en caballos veloces llevaron cartas a lo largo de 1900 millas, desde el río Misuri hasta California. Tardaba unos diez días, nunca fue rentable y el telégrafo lo dejó obsoleto en menos de año y medio; aun así, se convirtió en una de las grandes leyendas del Lejano Oeste.
La ruta sigue el correo hacia el oeste a través de ocho lugares: las cuadras de las que salió el primer jinete, una estación que se conserva en Kansas, Fort Kearny, Julesburg, las llanuras donde Mark Twain vio pasar un jinete como un rayo junto a su diligencia, Utah, el desierto de Nevada y el final del trayecto en Sacramento. Cuando la leyenda (Buffalo Bill, los ocho días de Twain) se adelanta a los documentos, el texto lo dice.
En mayo de 1804, William Clark y unos 30 hombres más dejaron un campamento de invierno en el Misisipi y remontaron el Misuri, la primera etapa de una expedición enviada a cruzar la parte occidental del país, recién adquirida. Los capitanes Meriwether Lewis y Clark llevaron diarios, y muchas de sus anotaciones se citan aquí con sus propias palabras.
La ruta los sigue desde Camp Dubois, pasando por la tumba de un sargento, un tenso enfrentamiento con los teton sioux, un invierno en Fort Mandan, las Great Falls, la divisoria continental y el sendero Lolo cubierto de nieve, hasta el Pacífico, y luego de vuelta a casa por la firma de Clark en Pompeys Pillar. Cuando un campamento se ha perdido por culpa del río o del tiempo, el marcador señala el lugar visitable más cercano.
Huck Finn simula su propio asesinato y, con Jim, que ha huido de la esclavitud, baja por el Misisipi en una balsa. Su meta es Cairo, donde Jim sería un hombre libre en cuanto lo viera. Se les pasa de largo en la niebla y siguen a la deriva hacia tierras esclavistas, junto a una enemistad entre familias, dos estafadores y una granja con el último giro del libro.
Twain construyó St. Petersburg a partir de Hannibal, el pueblo de su niñez. La mayoría de los lugares de la novela son inventados, así que cada marcador señala un monumento real o un sustituto, y el territorio de los Grangerford y Bricksville quedan fuera del mapa.
Tres estudiantes de magisterio de Mineápolis escribieron The Oregon Trail en dos semanas, en 1971, para una clase de historia. Su versión de 1985 para Apple II, ambientada en 1848, se convirtió en un clásico de las aulas estadounidenses —comprar bueyes, vadear ríos, cazar bisontes y, con demasiada frecuencia, morir de disentería—, y la serie ha vendido más de 65 millones de copias. El juego se construyó en torno a hitos reales de la ruta real, un camino de carretas de 2170 millas que unos 400 000 emigrantes recorrieron hacia Oregón y California, sobre todo entre 1846 y 1869, a través de las tierras de muchas naciones nativas.
La ruta sigue las paradas del juego desde Misuri hasta el valle de Willamette, con lo que hay hoy en cada lugar.
