The Adventures of Tom Sawyer is set in St. Petersburg, a town based on Hannibal, Missouri, where Mark Twain grew up: the Boyhood Home, Cardiff Hill and Mark Twain Cave. Five stops follow the novel from the whitewashed fence to the cave where Tom and Becky Thatcher get lost, on the Mississippi's west bank. Jackson's Island, the pirates' hideaway, has no identified real model, so that stop marks the town and the river.
1804年5月、ウィリアム・クラークと約30人が、ミシシッピ川沿いの冬営地を発ってミズーリ川をさかのぼった。新たに手に入れたばかりの国の西部を横断するために送られた探検隊の、最初の行程である。ルイス・クラーク両大尉、すなわちメリウェザー・ルイスとクラークは日誌をつけており、その記述の多くが、当人たちの綴りどおりの原文から引用されている。 ルートは一行を追う。キャンプ・デュボアから軍曹の墓、テトン・スー族との緊迫した対峙、フォート・マンダンでの越冬、グレートフォールズ、大陸分水界、雪に閉ざされたロロ・トレイルを経て太平洋へ。そこから帰路につき、ポンペイズ・ピラーに残るクラークの署名に至る。野営地が川や歳月に失われている場合、ピンは訪ねることのできるいちばん近い場所を指す。
Gone Girl is set in the made-up town of North Carthage, Missouri, but David Fincher shot it almost entirely in Cape Girardeau: The Bar on Themis Street, the Common Pleas Courthouse, the old federal building and the Bill Emerson Memorial Bridge over the Mississippi. The route follows Nick Dunne's first days as the husband of a missing woman, from the bar to the press conference, the vigil, the police station and the bridge. One stop, the Drury Lodge, is marked approximately: it has closed and the pin sits on its street.
ボニーとクライドの2年間の逃亡は、テキサス州のイーストハム刑務所農場から始まり、ジョプリンの銃撃戦、ミズーリ州のレッド・クラウン・ツーリスト・コート、アイオワ州のデクスフィールド・パークを経て、ルイジアナ州ギブズランド近くの路上での待ち伏せに至る。 このルートは、クライド・バロウの刑務所時代から、1934年5月23日の朝、そしてダラスでの埋葬まで、実際の足取りを順にたどる。大まかな場所しかわからない地点もあり、それぞれにその旨を記している。
『大災難P.T.A.』は、マンハッタンのタクシー乗り場からシカゴまでを旅する。ウィチタと列車の町は、ブレイドウッドとサウス・デイトンが演じている。 ジョン・ヒューズ監督の1987年の感謝祭コメディは、神経質な広告会社の重役と、シャワーカーテンのリングを売るセールスマンを吹雪の中で立ち往生させ、1つのダブルベッドを分け合うモーテル、故障した列車、燃えるレンタカー、冷凍トラックへと送り込む。このルートは、パーク・アベニューとラガーディア空港から、ランバート空港、ブレイドウッド、ウッドストック、そしてデルがついに本当のことを打ち明けるループの駅までの旅をたどる。
『大きな森の小さな家』は、ウィスコンシン州ペピン近くの丸太小屋で始まる。インガルス一家はその後、カンザスの大草原、ミネソタ州ウォルナット・グローブのプラム・クリーク沿いの穴ぐら住居、ダコタのデ・スメットの開拓農場へと移っていく。5つの住まいの跡は、いずれも小屋や博物館、標識のある史跡として残っている。 このルートは、本の順にたどる。1870年代初めのウィスコンシンの森、1869～1870年のカンザスの小屋、イナゴの被害を受けた1874年の穴ぐら住居、デ・スメットの測量技師の家と開拓農場、そして最後に、ローラ・インガルス・ワイルダーが65歳で最初の4冊を書いた、ミズーリ州マンスフィールドのロッキー・リッジ農場のロック・ハウスまで。
1860年から1861年までの18か月間、足の速い馬に乗った軽装の騎手たちが、リレー方式でミズーリ川からカリフォルニアまで1,900マイルにわたって手紙を運んだ。所要はおよそ10日。採算がとれたことは一度もなく、1年半後には電信に取って代わられた。それでも、西部開拓時代を代表する伝説の一つになった。 このルートでは、西へ向かう郵便を8つの場所でたどる。最初の騎手が出発した厩舎、カンザスに現存する宿駅、カーニー砦、ジュールズバーグ、マーク・トウェインが乗合馬車のそばを駆け抜ける騎手を目にした平原、ユタ、ネバダの砂漠、そして終点のサクラメントである。伝説（バッファロー・ビルや、トウェインの8日間）が記録を超えて膨らんでいる箇所では、本文でそのことを断っている。
ハック・フィンは自分の殺人を偽装し、奴隷の身から逃げ出したジムとともにいかだでミシシッピ川を下る。目指すのはカイロだ。ジムはそこを見た瞬間に自由の身になれる。だが二人は霧の中でカイロを通り過ぎ、奴隷制の残る地へと流されていく。その途中で、名家同士の抗争、二人の詐欺師、そしてこの本最後のどんでん返しが待つ農場に出会う。 トウェインは、少年時代を過ごした町ハンニバルをもとにセントピーターズバーグを作った。小説に出てくる場所の多くは架空なので、各ピンは実在のランドマークか代わりになる場所を指しており、グレインジャーフォード家の領地とブリックスビルは地図には載せていない。
「オレゴン・トレイル」は1848年、ミズーリ州インディペンデンスから2,170マイル先の終点オレゴンシティへ。1971年作、1985年Apple II版は教室の定番、6500万本を売った。 このルートは、ミズーリからウィラメット・バレーまで、ゲームの立ち寄り先をたどり、それぞれの場所に今あるものを紹介する。