Свою последнюю большую повесть Хемингуэй написал на Кубе — о рыбаке и одном огромном марлине. Места вокруг неё настоящие: гостиничный номер, где он поселился впервые, любимый бар, дом, где он писал, и рыбацкая деревня по соседству.
Маршрут проходит по кубинским местам писателя — от Старой Гаваны до гавани Кохимара, где стоял «Пилар». Сама повесть защищена авторским правом, поэтому сюжет передан лишь в общих чертах.
Хемингуэй написал «Праздник, который всегда с тобой» о своих бедных и счастливых первых годах в Париже 1920-х, по записным книжкам, которые в 1928 году оставил в чемоданах в «Ритце». Книга вышла в 1964 году, уже после его смерти.
Маршрут проходит по Парижу мемуаров: квартира на улице Кардинала Лемуана, салон Гертруды Стайн, книжная лавка Сильвии Бич, кафе Монпарнаса и Сен-Жермена и «Ритц», где нашлись записные книжки. Сам Хемингуэй говорил, что книгу можно считать вымыслом, поэтому сцены из неё стоит читать как воспоминание, а не как документ.
Гил Пендер — сценарист с проблемой ностальгии, приехавший в Париж с невестой и её богатыми родителями. Каждую ночь в полночь к нему подъезжает автомобиль 1920-х и увозит его в двадцатые годы, к Фицджеральдам, Хемингуэю и сюрреалистам. Днём он застрял в 2010 году.
Маршрут идёт за фильмом от сада Моне в Живерни до моста Александра III; остановки расставлены по путеводителю по местам съёмок: там, где снимали сцены 1920-х, можно и сегодня посидеть, поесть и пройтись по магазинам. Вечеринка и сцены на блошином рынке указаны приблизительно.
Джейк Барнс, американский газетчик, раненный на войне, проводит парижские ночи в кафе Монпарнаса с леди Брет Эшли — женщиной, которую любит и которой не может обладать. Потом вся компания отправляется на юг: рыбалка на форель в Пиренеях, затем неделя праздника Сан-Фермин в Памплоне, где выпивка, ревность и девятнадцатилетний матадор разрушают всё.
Хемингуэй построил роман на собственных поездках 1924 и 1925 годов, и почти каждую остановку можно посетить и сегодня: кафе на бульваре Монпарнас, постоялый двор в Бургете, кафе под аркадой на главной площади Памплоны, арену для боя быков, пляж в Сан-Себастьяне и мадридский ресторан, где происходит последняя трапеза книги.