ピーター・ジャクソンは「ロード・オブ・ザ・リング」3部作を同時に撮影した。期間は1999年10月から2000年12月までの438日間で、ニュージーランドの北島と南島にまたがる150を超えるロケ地を使った。農地はホビット庄に、地域公園は裂け谷に、カンタベリーの孤立した丘はローハンの都に、トンガリロ国立公園の火山は滅びの山になった。 このルートは、フロドの物語をそのうちの8つの場所でたどる。多くは気軽に訪れられる。セットが来訪者のために再建された場所もあれば、撤去されて土地が元の姿に戻った場所もある。トンガリロの山々は地元のマオリにとって聖地なので、山頂は下から眺めてほしい。
1872年10月2日の夜、時間に正確で動じないフィリアス・フォッグは、革新クラブの仲間たちと、八十日間で世界を一周できると賭け、全財産の半分にあたる20,000ポンドを張る。そしてその夜のうちに、雇ったばかりのフランス人の召使いパスパルトゥーを連れて旅立つ。そのすぐ後を、フォッグが逃走中の銀行強盗だと信じ込んだフィックス刑事が追う。ジュール・ヴェルヌの小説が出たのは1872年。スエズ運河の開通と、インドやアメリカを横断する新しい鉄道のおかげで、時刻表との競走がどうにか可能になった時代だった。 このルートは、小説どおりの日付で、東回りの旅をたどる。ポール・モールから出発し、ポール・モールに戻る。
『ダロウェイ夫人』の6月の一日は、ウェストミンスター、セント・ジェームズ・パーク、ピカデリーのハッチャーズ書店、リージェンツ・パークをめぐる。ビッグ・ベンが時を告げる。 このルートは、登場人物たちが歩くロンドンをたどる。そのほとんどが今も残っている。ダロウェイ家の屋敷、花屋、医者たちは架空である。
『80日間世界一周』を現実にしようとしたネリー・ブライは1889年、ホーボーケンを発ち、アミアンのヴェルヌの家を経てサンフランシスコに着いた。彼女は72日6時間11分で世界を一周した。 ルートは1890年の彼女の著書に従い、立ち寄り先ごとに、彼女自身の記録にある日付をたどる。東回りで、汽船と鉄道を乗り継ぎ、スエズ運河とアジアのイギリス領の港を通った。
1961年、フリーダム・ライダーズはバスでワシントンからアニストン、バーミングハム、モンゴメリーを経てミシシッピ州ジャクソンへ向かった。アラバマではバスが焼かれ、多くがパーチマン農場に送られた。 ルートは、ライドが実際に起きた場所を巡る。その多くはいまでは博物館になっており、国定記念物の一部でもある。
紀元前218年、カルタゴの将軍ハンニバルは、ローマ人が決して予想しない道筋でローマを攻めるため、スペインを出発した。陸路でピレネー山脈、ローヌ川、アルプスを越え、数万の兵と馬、37頭の戦象を連れての行軍だった。5か月後、彼は疲弊しながらも不敗の軍を率いてポー川の平原に下り、数週間のうちにイタリアで最初の2つの勝利を収めた。 このルートは、ギリシアの歴史家ポリュビオスが語る行軍をたどる。ポリュビオスは約70年後に執筆し、自らアルプスの道を歩いた。ハンニバルがローヌ川をどこで渡ったか、どの峠を使ったかは確かなことが誰にもわからないため、いくつかのピンは推測として示している。
「オレゴン・トレイル」は1848年、ミズーリ州インディペンデンスから2,170マイル先の終点オレゴンシティへ。1971年作、1985年Apple II版は教室の定番、6500万本を売った。 このルートは、ミズーリからウィラメット・バレーまで、ゲームの立ち寄り先をたどり、それぞれの場所に今あるものを紹介する。
トロイアで10年を過ごしたのち、オデュッセウスは故郷の島イタケーへ向けて船出し、帰り着くのにさらに10年をかける。針路をそらされ、人食いのキュクロプス、部下を豚に変える魔女、セイレーン、スキュラとカリュブディス、彼を放そうとしないニンフに出会い、道中ですべての船と仲間を失う。紀元前8世紀末ごろに成立したホメロスの「オデュッセイア」は、読まれてきた限り、ずっと地図として読まれてきた。 古代からすでに、この詩の場所は、主にシチリアとイタリア南部の実在の海岸と結びつけられてきた。これらの比定は伝承であって事実ではなく、古代の地理学者エラトステネスはそのすべてを疑った。そのため、ここにあるピンのほとんどは「推測」とされている。
アレクサンドロス大王の遠征路は、トロイアとグラニコス川からティロス、アレクサンドリア、ペルセポリスを経て、パンジャブのジェルム川へ続く。22歳でアジアに渡り、32歳でバビロンに没した。 このルートは、遠征の転換点をたどる。主な案内役は、4世紀後に、それ以前の記録をもとに書かれたアッリアノスの『アナバシス』である。いくつかの戦場は、おおよその位置しか特定できないため、そのピンにはその旨を記している。
1947年から1950年にかけて、ニュージャージー出身の若い作家サル・パラダイスは、ヒッチハイクやバス、借り物の車でアメリカを何度も横断する。たいていは、奔放で人を惹きつける友人ディーン・モリアーティを追いかけての旅だ。ジャック・ケルアックは1951年4月、3週間かけて、この物語を継ぎ目のない巻紙にタイプで打ち続けた。出版は1957年である。サルはケルアック、ディーンはニール・キャサディで、旅の大半は実際にあったことだ。 このルートでは、小説に名前の出てくる場所を拾っていく。ハドソン川の雨の中での出だしの失敗から、メキシコシティ、そしてニューヨークの街角に戻るまでだ。小説に出てくるのは番地ではなく町や通りの名なので、ほとんどのピンは建物ではなく一帯を指している。