ジェイク・バーンズは戦争で傷を負ったアメリカ人の新聞記者で、パリの夜をモンパルナスのカフェで、愛していながら結ばれることのできない女性、レディ・ブレット・アシュレイとともに過ごす。やがて仲間たちは揃って南へ向かう。ピレネーでのマス釣りに続き、パンプローナでのサン・フェルミン祭の1週間、そこで酒と嫉妬と19歳の闘牛士が、すべてを壊していく。 ヘミングウェイはこの小説を、1924年と1925年の自らの旅から組み立てた。ほとんどの舞台は今も訪ねることができる。モンパルナス大通りのカフェ、ブルゲーテの宿、パンプローナの中央広場の回廊にあるカフェ、闘牛場、サン・セバスティアンの浜辺、そして小説最後の食事がとられるマドリードのレストランだ。
1994年6月16日、アメリカ人のジェシーとフランス人学生のセリーヌが、ブダペスト発の列車で出会う。ジェシーはウィーンで一緒に降りようと彼女を説得し、二人はホテルに泊まるお金もないまま、翌朝彼の飛行機が出るまで、愛や死や、ありとあらゆることを語り合いながら夜通し街を歩く。リチャード・リンクレイター監督による1995年のこの映画は、全編がウィーンで撮影され、「ビフォア・サンセット」「ビフォア・ミッドナイト」へと続く三部作の第1作となった。 映画は各ロケ地を、まるでひと続きの散歩のようにつないでいる。実際には、それらは郊外の区からドナウ川まで、市内に散らばっている。このルートは、その夜の順に場所をたどる。
1872年10月2日の夜、時間に正確で動じないフィリアス・フォッグは、革新クラブの仲間たちと、八十日間で世界を一周できると賭け、全財産の半分にあたる20,000ポンドを張る。そしてその夜のうちに、雇ったばかりのフランス人の召使いパスパルトゥーを連れて旅立つ。そのすぐ後を、フォッグが逃走中の銀行強盗だと信じ込んだフィックス刑事が追う。ジュール・ヴェルヌの小説が出たのは1872年。スエズ運河の開通と、インドやアメリカを横断する新しい鉄道のおかげで、時刻表との競走がどうにか可能になった時代だった。 このルートは、小説どおりの日付で、東回りの旅をたどる。ポール・モールから出発し、ポール・モールに戻る。
『ダロウェイ夫人』の6月の一日は、ウェストミンスター、セント・ジェームズ・パーク、ピカデリーのハッチャーズ書店、リージェンツ・パークをめぐる。ビッグ・ベンが時を告げる。 このルートは、登場人物たちが歩くロンドンをたどる。そのほとんどが今も残っている。ダロウェイ家の屋敷、花屋、医者たちは架空である。
『80日間世界一周』を現実にしようとしたネリー・ブライは1889年、ホーボーケンを発ち、アミアンのヴェルヌの家を経てサンフランシスコに着いた。彼女は72日6時間11分で世界を一周した。 ルートは1890年の彼女の著書に従い、立ち寄り先ごとに、彼女自身の記録にある日付をたどる。東回りで、汽船と鉄道を乗り継ぎ、スエズ運河とアジアのイギリス領の港を通った。
紀元前218年、カルタゴの将軍ハンニバルは、ローマ人が決して予想しない道筋でローマを攻めるため、スペインを出発した。陸路でピレネー山脈、ローヌ川、アルプスを越え、数万の兵と馬、37頭の戦象を連れての行軍だった。5か月後、彼は疲弊しながらも不敗の軍を率いてポー川の平原に下り、数週間のうちにイタリアで最初の2つの勝利を収めた。 このルートは、ギリシアの歴史家ポリュビオスが語る行軍をたどる。ポリュビオスは約70年後に執筆し、自らアルプスの道を歩いた。ハンニバルがローヌ川をどこで渡ったか、どの峠を使ったかは確かなことが誰にもわからないため、いくつかのピンは推測として示している。
ミノタウロスの前に、道があった。テセウスは父を知らないままトロイゼンで育った。大きな石を持ち上げ、その下に隠された剣とサンダルを取り出せる年頃になると、父を捜しにアテナイへ旅立つ。安全なのは海路だった。だが彼はあえて、盗賊がはびこるサロニコス湾沿いの海岸道を選び、一人ひとりの盗賊を、その者が旅人を扱ったのと同じやり方で片づけていく。 このルートは、この旅の六つの難業を、プルタルコスが『テセウス伝』で語るとおりにたどる。この書は紀元100年ごろに、はるかに古い物語をもとに書かれたものである。場所は実在するが、巨人や盗賊は神話の存在であり、いくつかの遺跡は伝統的な推定にすぎない。
「オレゴン・トレイル」は1848年、ミズーリ州インディペンデンスから2,170マイル先の終点オレゴンシティへ。1971年作、1985年Apple II版は教室の定番、6500万本を売った。 このルートは、ミズーリからウィラメット・バレーまで、ゲームの立ち寄り先をたどり、それぞれの場所に今あるものを紹介する。
1476年、フィレンツェ。若きエツィオ・アウディトーレは、父と兄弟たちが無実の罪で絞首刑にされるのを目の当たりにし、その後の四半世紀をかけて、トスカーナ、ロマーニャ、ヴェネツィアを越えてバチカンまで、責任者たちを追う。ユービーアイソフトの2009年のゲームは、屋根の上を登り、走り抜けるためにルネサンス期のイタリアを再現し、アサシンとテンプル騎士団の架空の抗争を、メディチ家やパッツィ家、レオナルド・ダ・ヴィンチ、カテリーナ・スフォルツァ、ボルジア家出身の教皇といった実在の人物と織り交ぜた。 このルートは、ゲームに登場する実在の建物と町を訪ねる。アウディトーレ家とその別荘は架空で、その周りの出来事の多くは、史実から作り出されたか、組み替えられたものだ。
1947年から1950年にかけて、ニュージャージー出身の若い作家サル・パラダイスは、ヒッチハイクやバス、借り物の車でアメリカを何度も横断する。たいていは、奔放で人を惹きつける友人ディーン・モリアーティを追いかけての旅だ。ジャック・ケルアックは1951年4月、3週間かけて、この物語を継ぎ目のない巻紙にタイプで打ち続けた。出版は1957年である。サルはケルアック、ディーンはニール・キャサディで、旅の大半は実際にあったことだ。 このルートでは、小説に名前の出てくる場所を拾っていく。ハドソン川の雨の中での出だしの失敗から、メキシコシティ、そしてニューヨークの街角に戻るまでだ。小説に出てくるのは番地ではなく町や通りの名なので、ほとんどのピンは建物ではなく一帯を指している。