「ブラック フラッグ」はハバナ、ナッソー、キングストン、ポート・ロイヤルが海賊の舞台。エドワード・ケンウェイはアサシンの名を奪い、ジャックドー号でナッソーに同胞団を築き、観測所を追う。 「ブラック フラッグ」は、そのすべてをハバナ、ナッソー、キングストン、ポート・ロイヤルといった実在の港に置き、やがてカリブ海を離れて、マヤ遺跡トゥルム、ギニア湾の島、そしてロンドンでの最後の場面へと進む。このルートは、トーレスの陰謀が始まる港から、海賊共和国とそれを終わらせる総督、メアリー・リードが変装を解くキングストンの家、ポート・ロイヤルの牢獄、賢者が待つプリンシペ島、そしてコヴェント・ガーデンまで、エドワードを追う。ほとんどの場所は、ゲームが再現した町の実在のランドマークを示している。
トロイアは陥落した。トロイアの王子アエネアスは、年老いた父を背負って燃える都から逃れ、神々が約束した新たな故郷を探して、生き残った者たちと船出する。紀元前20年代にアウグストゥスのために書かれたウェルギリウスの「アエネーイス」は、数年にわたる道の誤り、嵐、予言を経て、一行がイタリアに上陸するまでを追う。その子孫は、いつかローマを建てることになる。 このルートは航海を起きた順にたどるが、それはウェルギリウスの語る順ではない。詩はカルタゴで幕を開け、アエネアスが女王ディドに、それ以前の放浪を語って聞かせる形をとっている。どの立ち寄り先も実在の古代遺跡で、その大半は今は考古学公園として公開されている。アエネアス自身は伝説の人物である。引用はジョン・ドライデンによる1697年の英訳に基づく。
1914年8月、フランスはドイツ人居住者を国外追放し、サン＝ミエル近郊の農場で、カールはフランス人の妻マリーと赤ん坊から引き離されてドイツ軍に徴兵される。マリーの父エミールは、反対側の軍に召集される。ユービーアイソフト・モンペリエが大戦100周年に合わせて作った、手描き風の2014年のゲームは、この二人と、アメリカ人志願兵のフレディ、ベルギー人看護師のアンナ、衛生兵の犬ウォルトを追って、西部戦線の4年間を描く。 主人公たちは架空の人物だが、戦いは実在のものだ。どの章にも、本物の物品と短い歴史解説が詰まっている。このルートでは、1914年のマルヌから1917年のシュマン・デ・ダムまで、物語が通り抜ける場所を訪ねる。そのほとんどは、いまでは慰霊碑や博物館、保存された戦場となっている。
1831年12月、甲虫と岩石に夢中な22歳のケンブリッジ大学卒業生が、無給の博物学者として、10門の砲を備えた測量ブリッグ艦ビーグル号に乗り、プリマスを出港した。航海は2年の予定だったが、5年かかった。チャールズ・ダーウィンは、化石や毛皮、ノートを詰めた木箱とともに、そして島々をめぐる疑問を抱えて帰国した。その疑問は20年後、『種の起源』へと彼を導くことになる。 このルートは、ダーウィン自身の『ビーグル号航海記』の日付と記述をもとに、船の世界一周を順にたどる。火山島のケープヴェルデ諸島、ブラジルの森、アルゼンチンの化石層、ティエラ・デル・フエゴ、チリの大地震、ガラパゴス諸島、ケープタウン、そして故郷への帰着地ファルマスまで。
1325年6月、21歳の法学生がメッカ巡礼のためにタンジールを発った。彼は24年間、故郷に戻らなかった。イブン・バットゥータはイスラム世界とその外へと旅した。アラビア、東アフリカ、アナトリア、中央アジア、インド、モルディブ、スマトラ、中国。裁判官として、またスルタンたちの客として生計を立て、旅の途中で結婚と離婚を重ねた。一部の推定では、彼の移動距離は約117,000キロメートルで、蒸気機関の時代以前のどの旅行者よりも長かった。 モロッコに戻った彼は、自分の記憶を『大旅行記』として、ある学者に口述した。その学者は文章を整え、古い書物から文章を借りてもいるので、すべての場面が彼自身のものというわけではない。このルートは、彼が訪れた順に9つの地点を選んでおり、ひと続きの道ではない。メッカとマリについての旅行情報は掲げていない。
1324年、マリ帝国の王マンサ・ムーサは、カイロが何年も語り草にしたほど黄金に富んだキャラバンを率いて、メッカ巡礼に旅立った。アラブの年代記作者は、金の延べ棒を運ぶ何千人もの召使いと、砂金を積んだラクダのことを書いている。今日の歴史家は、その数字を実際の人数ではなく、「想像を超えるほど多い」という意味の表現として扱っている。1375年のカタルーニャ地図には、今も金の塊を掲げてサハラに座す彼の姿が描かれている。 このルートは、史料が実際に記録している場所だけをたどる。マリの王都、ピラミッドの下の野営地、カイロ、メッカ、そして帰路のガオとトンブクトゥ。砂漠を越えた道筋は記録されていないので、描いていない。このルートはマリへの旅行の助言を行うものではない。
1791年、サン＝ドマングはフランス最富の植民地で、何十万人ものアフリカ出身の奴隷が過酷な条件で働く、砂糖とコーヒーの経済で成り立っていた。13年後、そこはハイチになった。奴隷の反乱が成功して生まれた世界初の国であり、アメリカ大陸で初めて独立した黒人主導の国家である。代償は大きく、黒人のハイチ人約200,000人が命を落とし、フランス兵とイギリス兵も数万人が死んだ。その大半は黄熱病によるものだった。 このルートは、伝承がボワ・カイマンでの儀式とする出来事から、ゴナイーヴでの宣言まで、転換点をたどり、トゥーサン・ルーヴェルチュールが亡くなったフランスの山の要塞にも足を延ばす。戦いはあらゆる側で残忍であり、資料はそれをありのままに記している。このルートは、ハイチへの旅行のアドバイスは提供しない。
イフェメルとオビンゼは、軍事政権下のナイジェリアのラゴスで、誰もが国を出る計画を立てているような空気の中、中等学校で恋に落ちる。彼女はフィラデルフィアの奨学金を得る。彼は9.11のあとアメリカのビザを拒否され、ロンドンで不法に働くことになる。13年にわたるアメリカ暮らしの中で、イフェメルは自分が「黒人」になったと知り、そのことを書いたブログで大ヒットを飛ばしたあと、帰国を決意する。 チママンダ・ンゴズィ・アディーチェの2013年の小説は、三つの大陸の実在の都市を行き来する。このルートは、本の回想を織り交ぜた構成ではなく、物語の時間順に進む。フィラデルフィアの住まいやサロン、大学の所在は特定されていないため、ピンの多くは都市やキャンパスを示している。
紀元前218年、カルタゴの将軍ハンニバルは、ローマ人が決して予想しない道筋でローマを攻めるため、スペインを出発した。陸路でピレネー山脈、ローヌ川、アルプスを越え、数万の兵と馬、37頭の戦象を連れての行軍だった。5か月後、彼は疲弊しながらも不敗の軍を率いてポー川の平原に下り、数週間のうちにイタリアで最初の2つの勝利を収めた。 このルートは、ギリシアの歴史家ポリュビオスが語る行軍をたどる。ポリュビオスは約70年後に執筆し、自らアルプスの道を歩いた。ハンニバルがローヌ川をどこで渡ったか、どの峠を使ったかは確かなことが誰にもわからないため、いくつかのピンは推測として示している。