ロング・ウェイ・ラウンド：ロンドンからニューヨークへ

旅の序盤、一行は「骨の教会」に立ち寄った。チームが東へ向かう途中で訪れた名所の一つである。このゴシック様式の教会は1400年ごろ、修道院の墓地の真ん中に建てられ、集団墓地から出た骨を納める地下礼拝堂がある。1870年、木彫家のフランチシェク・リントがシュヴァルツェンベルク家に雇われて骨の山を整理し、現在見られる装飾は彼の作品である。ドキュメンタリーには、マクレガーとブアマンが立ち寄って見学する様子が映っている。

この旅はユニセフの活動の宣伝も兼ねており、チームはそのプロジェクトのいくつかを訪れた。モンゴルの首都では、集合住宅の暖房設備の中で暮らすストリートチルドレンを支援するアウトリーチ事業を見学した。マクレガーは幼い孤児の少女に心を奪われ、撮影後に妻とともに養子に迎えた。名前はジャミヤン・マクレガーという。ウランバートルは、フォン・プランタの溶接で補修したバイクが本国へ送り返された場所でもあり、約1,000米ドルで買ったロシア製のIZhプラネタがその代わりになった。

場所の精度: 資料に出ているのは都市とアウトリーチ事業の名前だけで、住所はわからない。ピンはウランバートル中心部を示している。

シベリア東部で、一行はジロフ・ギャップを避けるため、580マイル（930キロメートル）を列車で移動した。ギャップとは、2010年までほとんど未舗装のまま残されていたシベリア・ハイウェイの区間で、ぬかるみの季節には悪名高い難所であり、300メートル進むのに3時間もかかることがあった。そこに着く前、一行はオースティン・ヴィンスの映画「モンド・エンデューロ」を見ており、彼に電話でアドバイスを求めた。ハイウェイは、このギャップも含めて2010年に舗装された。

場所の精度: ギャップは一点ではなく道路の一区間である。ピンはジロヴォ村を示している。

マガダンへの道では、深く増水した川をいくつも渡った。橋が使えないところが多く、いちばん深い川では、バイクを通りがかりのトラックに積んで渡らなければならないこともあった。コリマ街道は、1932年から1953年まで、グラーグ（強制収容所）の囚人労働によって造られた。多くの囚人がその下に埋められたと広く言われているが、遺骨が見つかったという証拠による裏づけは、文献ではまだ得られていない。現在は頻繁に整備される、全天候型の砂利道になっている。

場所の精度: 街道は数百キロメートルにわたる。ピンはその上の一点を示している。

骨の道の終点で、一行は「悲しみの仮面」を訪れた。番組では「嘆きの仮面」と呼ばれている。この記念碑はマガダンを見下ろす丘の上に立ち、コリマのグラーグ収容所で亡くなった囚人たちを追悼している。左目からは涙が小さな仮面となって落ち、右目は鉄格子の窓で、内部にはスターリン時代の独房が再現されている。除幕は1996年6月12日。マガダンから一行は、アラスカ州のアンカレッジへ飛んだ。

アメリカでは、サウスダコタ州のラシュモア山を訪れた。チームが国内横断の途中で見ると決めた名所の一つである。彫刻家のガットスン・ボーグラムは、息子のリンカーンの助けを借りて、1927年から1941年まで彫刻を指揮した。この花崗岩の記念碑には4人のアメリカ大統領の頭部が刻まれ、それぞれの高さは約60フィートで、年間200万人を超える人が訪れる。

旅は予定どおり、2004年7月29日に終わった。12か国を通って、走行距離は累計18,887マイル（30,396キロメートル）。一行は、マクレガーの父ジムやオレンジ・カウンティ・チョッパーズのクルーを含む、大勢のバイカーに付き添われて街に入った。すべての道のりが二輪だったわけではない。オートバイを使わなかった区間は、31マイル（50キロメートル）のユーロトンネル通過、シベリアでの列車移動、マガダンからアンカレッジへの空路などである。

場所の精度: 資料にはニューヨーク市に走り込んだとあるだけで、ゴール地点は書かれていない。ピンはマンハッタン中心部を示している。